少し極端かもしれませんが，実用的なコミュニケーションの観点から言えば，日本人は
次のように覚えておけば十分ではないでしょうか。
①「許可」の意味のmayは， May I ～?（～してもいいですか）という形でのみ使う。
②「可能性」（～かもしれない）の意味では常に
might を使う。
may と might
に関しては，この２点だけを知っておけば日常的な場面では困らないでしょう。
以下，補足説明です。
◆
「～してもよい」という意味のmay
(a) May I sit
here?
（ここに座ってもいいですか）
(b) Can I sit here?
（ここに座ってもいい？）
(c) Might I sit
here?
（ここに座らせていただいてよろしいでしょうか）
(d) Would you mind if I sat
here? （ここに座ってもかまいませんか）
mayは「目上の者が目下の者に許可を与える」というニュアンスの語なので，(a)は「私がここに
座る許可を与えていただけますか」というていねいな言い方になります。これに対しては，
Sure.（いいですよ）とか Yes,
of course.（ええ，もちろん）などと答えます。Yes, you
may. だと
「私があなたに座る許可を与えます」という尊大な響きになりかねないので，避ける方がいい
でしょう。断るときは I'm sorry, (but)
it's taken.（すみませんが，その席はふさがっています）
などと言います。
(b)の直訳は「私はここに座ることができますか」。(a)よりもフランクな表現で，親しい間柄なら
こちらを使えばいいでしょう。助動詞の過去形は現在形よりも控えめな気持ちを表すので，
(c)は(a)のていねい表現ということになります。ただ，上の訳語のようなニュアンスになるので
状況によってはていねいすぎる感じにも響きます。(c)は避ける方が無難でしょう。
(d)は(a)よりもていねいな響きを持ち，会話でよく使います。以上をまとめると，
(b)→(a)→(d)の順にていねいな言い方であり，状況に応じてどれかを使うようにしましょう。
You may
～（あなたは～してもよろしい）は上に述べたとおり「上から目線」の表現であり，
He may
～（彼は～してもいい）のような形も実際にはあまり使いません。１つの理由は，
「彼は～かもしれない」の意味に混同されるおそれがあるからです。
◆
「～かもしれない」という意味のmight
(a) He may be late.
（彼は遅れるかもしれない）
(b) He might be
late.
（彼は（ひょっとしたら）遅れるかもしれない）
(a)と(b)には実質的な意味の差はありません。特にアメリカ英語では(b)が好まれます。
(a)は「彼は遅れてもよい」〈許可〉の意味にも解釈可能ですが，(b)をその意味に解釈する
ことはできません。それが，(b)が好まれる１つの理由でしょう。したがって我々は，
「～かもしれない」の意味では常に(b)のように might
を使えばいいと思います。
◆ mayのその他の用法
以下は，読み飛ばしていただいてもかまいません。
私たちが高校生の頃，学校や塾・予備校では次のような知識を学んでいました。
①譲歩のmay（例：whatever may happen＝たとえ何が起きようと）
②目的のmay（例：so that you may succeed＝君が成功するように）
③祈願文（例：May you be happy!＝あなたが幸せでありますように）
④may well ～＝～するのももっともだ（it
is natural ...）
⑤may [might] as well ～＝～してもよい
⑥may [might] as well A as B＝BするくらいならAする方がましだ
以上の６つのうち，日常的に利用価値が高いと言えるのは⑤のみです。
昔の入試の書き換え問題には⑤の may as well を had better
で言い換えさせる
ようなトンデモ問題も出ていましたが，この表現は次のように使います。
・"Shall we go to the movies?" "Might
as well."
（「映画を見に行かないか」「（特に行きたくもないが）それもいいね」）
これは「ウィズダム英和辞典」から引用した例です。この表現の
may [might] は
「～してもよい」〈許可〉の意味であり，「～してもしなくても同程度に許される」が
原義です。つまり積極的に「～する方がいい」と言うのではなく「どっちでもいいけど，
まあやってもいいかもね」という気持ちを表すのに使います。そのようにあいまいな
情報を伝えるには控えめな気持ちを表すmight
が適しており，might as well の方が
may as well よりも好まれます。
①～③は堅苦しい表現であり，特に②③は日常的にはほとんど使いません。
①は may も使えますが，whatever happens
のように現在形で表せば十分です。
④の may well
は「多分～だろう」の意味で使うのが普通です。この may
は「～かも
しれない」の意味で，well
を加えれば「可能性が十分ある」という意味になります。
たとえば He may well be late.
の普通の解釈は「彼は多分遅れるだろう」であり，
「彼が遅れるのはもっともだ」という意味になるのはレアケースでしょう。
⑥は日本の入試問題では好まれますが，英英辞典にはこのような見出しは載って
おらず，「彼に金を貸すくらいなら捨てる方がましだ（You
may as well throw your
money away as lend it to him.）」のような文が作れなくても日常的には困りません。
その内容は，たとえば Lending your money to him is just
like throwing it away.
（君の金を彼に貸すことは，それを捨てることとちょうど同じだ）などと表現できます。